Zu Frauen hatte Kafka ein eher gestörtes Verhältnis. So ging er 3 Mal, teilweise auch widerwillig auf eine Beziehung ein und löste sie kurze Zeit später auch schon wieder.
 | Kafka lernte die lebenslustige und unkomplizierte Felice Bauer durch Max Brod kennen. Danach folgte ein fünfjähriger Briefwechsel zwischen den beiden, denn gesehen haben sie sich nur selten, zum Beispiel in der Böhmischen Schweiz in Prag. Am 1. Juni 1914 haben sich die beiden verlobt und am 12. Juli die Verlobung wieder gelöst. Am 10. Juli 1916 haben sie sich zum 2. Mal verlobt, aber am 27.12.1917 sich endgültig getrennt. |
 | Grete Bloch, eine Freundin von Felice Bauer bekommt 1915 von Kafka einen Sohn, welcher aber nur 7 Jahre alt geworden ist. |
 | 1919 lernte Kafka Julie Wohryzek, die Tochter eines Synagogendieners, in der Nähe von Prag, in der Pension Stüdl, kennen. Später verlieben sich die Jüdin und Kafka ineinander und wollten sogar heiraten, was dann letztendlich aber scheiterte. Am 6. Juli 1920 hatten die beiden ihr letztes bekanntes Treffen. |
 | Kafka lernte Milena Jesenská, eine Journalistin und Übersetzerin, kennen, als diese sich an ihn wand, sein Werk "Der Heizer" ins Tschechische zu übersetzen zu dürfen. Nach anfänglichem Briefverkehr trafen sich die beiden in Wien und hatten dort eine wenn auch kurze, glückliche Zeit. Im November 1923 verfasste Kafka den letzten bekannten Brief an Milena. |
 | Kafka lernt Dora Diamant, eine jüdische Frau in einer Ferienkolonie in Müritz kennen. Sie sorgte für Kafka bis zu seinem Tod am 3. Juni 1924. Mit ihr flüchtete er Prag und zog in eine kleine Wohnung in Berlin ein. |
 | Im September 1913 traf Kafka Gerti Wasner in einem Sanatorium in Riva in Italien. Allerdings war Kafka mit der erst 18 Jahre jungen Frau aus der Schweiz nur 10 Tage lang zusammen. |